O CD/DVD "Play Off" saiu em 1999.
Em 2001, a Federação Gaúcha de Futebol classificou o Santa Cruz e a Juventude 🍇 nos três melhores classificados.
Os dois vencedores se tornaram os primeiros representantes do RS Pelotas e, pela primeira vez, garantiram vaga 🍇 na Copa do Brasil de 2002.
O terceiro ano no Gaúcha foi bom para o Santa Cruz: no ano 2000, eles 🍇 garantiram a inédita melhor campanha para um campeonato gaúcho.
A participação na Copa do Brasil de 2002, porém, só conseguiu se 🍇 tornar a maior equipe campeã do torneio e,
