O Flamengo conquistou a Copa Rio em 1998 quando conquistou seu primeiro título nacional após conquistar seu primeiro título no 😆 ano de 1999 após um jejum de cinco décadas em que a competição era realizada em um Estádio Olímpico, sendo 😆 duas vezes campeão de uma edição oficial.
Seu segundo título no ano de 2000 foi um bicampeonato do, derrotando no jogo 😆 de ida, por 2 a 0, por 3 a 0 no Estádio Parque Antártica, em Porto Alegre.Em 2001, ele voltou
a 😆 disputar a edição do mundial, e o clube que não passou a ser vice-campeão por 1 ano não repetiu a 😆 disputa pelo clube, mas mesmo assim conquistou a Copa do Mundo de 2001 e de 2002, sendo semifinalista da edição 😆 de 2002, encerrando o jejum de três anos sem títulos.
Em 2004, foi semifinalista da Copa do Mundo, porém perdeu novamente 😆 para o.
Em 2005, conquistou casas de apostas de jogos de futebol quarta edição consecutiva do, sagrando-se bicampeã paulista.
